No auge da juventude, Leo teve um breve romance com a supermodelo Kate Moss, iniciando um padrão que duraria décadas.
Em 1994, surgiram rumores de um caso com Bridget Hall, supostamente a primeira de muitas modelos da Victoria's Secret em sua vida.
A química com a atriz Brittany Daniel em 'Diário de um Adolescente' foi tão forte que o amor da ficção virou realidade por um tempo.
O affair com a icônica Naomi Campbell em 1995 foi rápido, mas se transformou em uma das amizades mais sólidas de Hollywood.
Seu relacionamento com Kristen Zang terminou em 1999. O detalhe curioso? Ela tinha exatamente 25 anos, um presságio do que viria.
Com Gisele Bündchen, ele viveu seu relacionamento mais famoso. Por seis anos, formaram o casal mais poderoso do início dos anos 2000.
Em seu livro, Gisele revelou que buscou uma vida mais consciente e ele não a acompanhou. Aos 25, ela seguiu em frente sozinha.
Logo após, Leo engatou um romance com outra modelo da Victoria's Secret, a israelense Bar Refaeli. Seria ela a exceção à regra?
Após idas e vindas, eles terminaram em 2011. A idade de Bar Refaeli? Surpreendentemente, ela também tinha 25 anos.
Em 2011, ele teve um romance relâmpago com a atriz Blake Lively. Curiosamente, ela já tinha 26 anos na época do affair.
Em 2012, o ator namorou a modelo Erin Heatherton por 10 meses. A desculpa para o fim foi o clássico "conflito de agendas".
O namoro com a modelo Toni Garrn acabou após Leo ser visto saindo de uma boate com 20 mulheres. Ela não gostou nada da notícia.
O breve namoro com Kelly Rohrbach em 2015 terminou de forma já esperada. A modelo tinha acabado de completar seus 25 anos.
O namoro de quatro anos com Camila Morrone parecia sólido. Muitos acreditavam que ela finalmente quebraria o padrão do ator.
O fim veio em 2022, logo após ela completar 25 anos. A notícia explodiu online e a "regra dos 25" se tornou um fenômeno.
O affair com Gigi Hadid, uma mãe de 27 anos, surpreendeu a todos. Seria um sinal de que o ator estava finalmente mudando?
Desde 2023, Leo está com a modelo Vittoria Ceretti, que tem 26 anos. Estaria ele tentando provar que a teoria está errada?
Sua relação mais duradoura é a amizade com Kate Winslet. Eles nunca namoraram, mas são um porto seguro um para o outro.